，欧文效力骑士的第三个赛季，此时的欧文被骑士视为球队的未来。虽然此时的欧文并没有带领骑士走出泥潭的迹象，但是球迷们依然对他充满了希望。詹姆斯的离去另无数克利夫兰人失望，尤其是这个城市的很多孩子们，他们对欧文有着同样的疑惑。
在一次活动中，欧文被克利夫兰的孩子们问道了这个问题，“你会像詹姆斯离开那样离开我们吗？面对孩子稚嫩的问题，欧文暖心的回答：我不会走的，我怎么会离开你们呢！
结果大家都知道了，16-17赛季结束后，欧文主动提出交易申请，随后在欧文的要求下，骑士和凯尔特人完成了交易，欧文远赴波士顿，离开了克利夫兰。欧文和詹姆斯一样，都没有遵守承诺，再次给克利夫兰球迷们上了一课。
从现在来看，这笔交易无疑是失败的，骑士和凯尔特人都没有达到最初的预期。虽然没有报道欧文要主动离开骑士的原因，但是从前后的各种报道中也可以看出眉目。
詹姆斯在13-14赛季兵败总决赛后，决定从热火回到骑士。几乎所有人都可以认定的是，骑士始终是詹姆斯的球队。15-16赛季，骑士成功拿到了总冠军，但是欧文和詹姆斯的关系并不稳定，这也被认为是欧文离开骑士的主要原因。
而来到凯尔特人后，欧文的领导方式多次受到了批评，经过短暂的两个赛季，欧文和杜兰特在篮网联手。这已经是欧文的第三支球队了，希望欧文能够干出一番自己的事业。
