袭人乃小市民家庭出身，因家中贫困，母亲快饿死了，不得意才卖给贾家为奴。在贾府，丫头们多是家生子出身，袭人却不是。
被卖到贾府后，袭人被放在贾母屋里服侍贾母，因性情沉稳，行事稳妥，后被贾母与了贾宝玉。
贾琏的小厮兴儿在花枝巷谈起荣府的人和事时，提过贾府有个规矩，便是爷们到了一定年纪，会在其屋里放两个服侍的丫头，以免其在外面走了邪的。由此可知，这丫头不是普通的丫头，而是除了服侍主子饮食起居外，满足其生理需求的。这两个丫头，不出意外的话，将来主子结了婚也还会在身边服侍，也就是将来的姨娘。
同袭人一起被贾母与了宝玉的丫头，还有晴雯。但是根据贾母的意思来看，“将来只她可给宝玉使唤的”，一个“只”字，直接否定了袭人是被当作宝玉姨娘放在其屋里的，而那模样言谈爽利，针线一流的晴雯才是。
饶是如此，贾母也算不过袭人，因为在宝玉神游太虚那天，她紧紧抓住了机会，在为宝玉更衣时故意问及梦中之事，在宝玉回忆一番情不自禁求偷试时，用“贾母已将自己与了宝玉的”自欺欺人，与宝玉遂成云雨之事，此事过后，文中还刻意强调：
“幸得无人撞见！”
然而，贾宝玉和袭人的鬼祟之事，终究还是纸包不住，在一次和晴雯的斗嘴中，都被晴雯撕破了最后一层窗户纸，裸露于众人面前。
在第三十一回，因为一把跌落的扇子，贾宝玉和晴雯斗起嘴来。前一天被宝玉踢伤的袭人，正在床上躺着，听到争吵声忙出来劝阻，不过她似乎不太会说话，一张嘴就让晴雯心底一酸，越发生气起来。只见她道：
“好好的，又怎么了？可是我说的：‘一时我不到，就有事故儿。’”
此话讲自己的身份凌驾于众丫头之上，俨然以怡红院女主人自居，晴雯又岂能甘居人下？三言两语就讥讽了袭人一番：
“自古来就只你服侍爷，你服侍得好昨儿才挨了窝心脚，我们明儿不知还怎样呢”
袭人昨儿被宝玉踢中心窝，原本就又羞又怒又只能忍着，晴雯这么一说简直是再次揭开了袭人的伤疤，嘴巴子也是了得。不过袭人就是袭人，即便心中雷霆万钧，表面上仍纹丝不动，她假装笑着推开晴雯道：
“好妹妹，你先出去逛逛，原是我们的不是”。
晴雯听后便冷笑：
“我倒不知道你们是谁，别教我替你们害臊了！便是你们鬼鬼祟祟干的那事儿，也瞒不过我去，那里就称起‘我们’来了。
袭人亦和宝玉偷试后，渐渐以宝二姨娘自居，在目睹宝玉在黛玉屋里梳洗后，更是直接对宝玉采取了冷暴力，而在宝钗面前，更直称“宝兄弟哪有在家的功夫”，将宝玉屋里称为“家”，而这个荣府，哪里不是宝玉的家呢？可见袭人是将宝玉据为己有了。这一句“我们”直接将晴雯排之外在。
袭人的心理，晴雯又何尝不知？所以直接将其和贾宝玉两人的丑事抖了出来，“鬼鬼祟祟”四个字直接否定了袭人的幻想，更讥讽了袭人的心机，揭露了袭人的操守。
哪位要问了，袭人和宝玉偷试时，文中分明强调“无人撞见”，怎么晴雯却知道了？
其实，宝玉和袭人既然有了初试，自然是食髓知味，必然还有第二次乃至无数次。所以贾宝玉对袭人的依赖，不仅是生活方面需要袭人，更因为生理方面。如第十九回，袭人回家吃半天的年茶，宝玉是百无聊赖，莫名烦躁。后来直接跨上马往花家奔去，俨然新婚小夫妇一般。而袭人回来后两人则彻夜长谈，袭人更对贾宝玉约法三章，贾宝玉则“三百个也答应你”，毫无原则。
袭人就这么用身体拉拢宝玉，直到后来被王夫人取中，背地里封了姨娘，担心被王夫人知道才开始疏远了宝玉，在第七十七回文中如此交代：
原来这一二年间袭人因王夫人看重了他了，越发自要尊重。凡背人之处，或夜晚之间，总不与宝玉狎昵，较先幼时反倒疏远了。
可见袭人和宝玉，并非只有那一次不被人撞见的初试，后来还有无数次。哪位又问了，那晴雯又是如何发现的呢？
其实，袭人和贾宝玉这种事，在怡红院早就不是秘密了，不过大家心照不宣，没有说出来罢了，不过若说这是晴雯发现的，倒也不是没有道理，因为作者曾经强调了晴雯的一个特点，那就是睡觉警醒。同在第七十七回，文中写道：
宝玉夜间常醒，又极胆小，每醒必唤人。因晴雯睡卧警醒，且举动轻便，故夜晚一应茶水起坐呼唤之任皆悉委他一人，所以宝玉外床只是他睡。
“睡卧警醒，举动轻便”，八个字道出晴雯异于别人的优点，这一点在第五十一回亦有体现，袭人回家探母时，麝月负责睡在宝玉的外床，夜间宝玉唤了几声，麝月并未起来，外面睡在熏笼的晴雯反而听到了。
旧时，即便是大户人家，王公贵族，其家宅的封闭性都是有限的，隔音效果更是微乎其微。袭人和宝玉夜间窃窃私语时，睡在外间的晴雯大抵都会听到，更何况是动静比较大的偷试呢？
当然了，这种事肯定不仅晴雯一人发现过，只是众人都选择了默不作声，而晴雯则抖搂出来了而已。晴雯后来惨死，与这种心直口快的性格不无关系。
