《三国志》评价曹操“少机警，有权术，而任侠放荡，不治行业”。“赘阉遗丑”出身的他并未和当时的官场同流合污。而是近乎疯狂的建功立业并成功成为一代枭雄，虽然一生都在为汉室奔走，最终也没有在有生之年当上皇帝，反而成了民间的千古奸雄。也算是个不大不小的悲剧了。
热血青年曹操如何当上孝廉
赘阉遗丑的出身让曹操骨子里很自卑，迫切地想表现自己，迫切地想用建功立业来加入清流。但是这种身世不单是他不能够选择，也是不能够改变的，而从某种意义上他越这样抢了袁绍之类四世三公出身者的风头就越招他们妒忌，也就越容易被袁绍刘备们拿他的身世找平衡，“赘阉遗丑”四个字戴得就越牢靠。
因此曹操的一生是很矛盾的，一方面是很有正义感，很士大夫化，具有忧国忧民的社会责任感，也是很积极进取的，即便是以贬损他为主的《三国演义》也不否认他的献身精神；另外一方面他每每又会显露出癫狂和残暴的一面，甚至于曹操骨子里还有那种叛逆的情结，颇有些“你说我坏，我就加倍坏给你看”的味道，用作恶来报复整个社会。
有“老骥伏枥，志在千里”的倔强，缺“不以物喜，不以己悲”的豁达。英雄也好，奸雄也罢，曹操在人格上却是一场悲剧。
曹操初入官场遭打击
西园八校尉的老大蹇硕对死去的汉灵帝忠心耿耿，打算把大将军何进做掉，改立刘协当皇帝。不料别的宦官和蹇硕不是一条心，向何进告了密，蹇硕反而被何进给办了。一直对宦官不满并因为当初党锢之祸一直敢怒而不敢言的士大夫集团借机向何进建议说宦官都不可靠，应该尽除宦官。
曹操反对他们杀光宦官的计划，并说“诛元恶，一狱吏足矣，何必纷纷召外将乎？”因为曹操知道董卓这头猪进来以后的破坏性比何进当年牵进何太后闺房里的那头猪要大到不可同年而语的程度。
何进和袁绍袁术等人当场对曹操的不同意见予以痛斥，以为他是在为宦官的利益进行辩护，并且质问曹操是不是有私心，变相揭了他赘阉遗丑的疮疤。曹操只有愤怒而出，董卓得以合法进京。
曹操创业初期屡遭打击厚积薄发
初平元年的曹操可以说是处处碰壁，以前虽说也曾经罢官可不久就又成了议郎，以前虽说也曾经辞官可还是被朝廷再三征召，而此刻的曹操成了通缉犯，军事上大败，政治上无望，带着三千多带伤兵马，寄居河内，强邻四处，随时有被消灭的可能。登高必赋的曹操的此时没有能够写出：“念天地之悠悠，独怆然而涕下”的好文章，的确是文学史上的遗憾。在以前从来都是顺境，突然面临逆境的毁灭性打击的时候才最能够鉴定一个人是不是真的好汉，真的英雄，他是颓废了、绝望了；还是重新审视自己，痛定思痛，而奋起。曹操是后者，失败使三十五岁的曹操真正地成熟起来，开始脚踏实地地积聚自己的力量。
奉天子以令不臣曹操翻身变权臣
汉献帝到了许昌以后终于可以住上好房子，吃上饱饭，还可以“宗庙社稷制度始立”，再摆摆谱。曹操也并没有学董卓“剑履上朝，参拜不名”，照常给汉献帝下跪，汉献帝自然更是得意，就马上加封曹操为大将军，封武平侯。武平侯是县侯，比曹腾的亭侯要高多了，两者之间还有乡侯。
不料这给曹操带来了麻烦，因为汉献帝顺手封了曹操的老朋友袁绍为太尉，地位在曹操之下。袁绍本来就置疑汉献帝的合法性，对自己现在居然成了赘阉遗丑曹操的下属更加不满，于是拒不接受，还要讨伐曹操。曹操只好息事宁人地把大将军给袁绍做，自己只当司空和车骑将军，可能又写信给袁绍说了不少拜年的好话，加上当时公孙瓒正和袁绍见仗，袁绍气狠狠地接受了大将军的职务，却拒绝了邺侯的封爵。
曹操击败袁绍成功上位
曹操在建安六年夏四月击破袁绍仓亭军。不知道是因为黄河河水上涨，还是发现袁绍这只大蜈蚣一口吃不下，曹操在秋九月回师许昌。
“富贵不归故里，如衣锦夜行”，建安七年春曹操率军回到了自己的老家谯郡。曹阿瞒微服私巡，想体会体会当年老百姓的感觉，走遍全城，发现一个认识的也没有，当初飞鹰走狗后常常光顾的酒店也已经只剩下了断壁残垣。人到中年的曹孟德不禁伤怀，念了几句“淮南弟称号，刻玺於北方。铠甲生虮虱，万姓以死亡。白骨露於野，千里无鸡鸣。生民百遗一，念之断人肠”的《蒿里行》，潸然泪下。
