江南四大才子个个才华横溢，但是却都有一个共同点就是科举仕途不顺。如被称为明朝狂草第一人的祝枝山，科举仕途颇为坎坷。十九岁中秀才，五次参加乡试，才于明弘治五年（1492）中举，后七次参加会试不第，是不是他的字写得太草了，阅卷老师看不懂就不得而知了。入仕为官作为古代读书人的终极追求，祝枝山的科举之路，并不顺利，只是在广东兴宁县做了几年知县，郁郁不得志，之后便对官场断绝了念头，这样反而成就他艺术上的造诣。
在周星驰的电影唐伯虎点秋香，是很多人美好的回忆，影片当中有一个角色人物，陈百祥饰演的祝枝山，生活窘迫，为躲避追债，“厚颜无耻”求唐伯虎作画救济，更有一段与石榴姐上演美女与野兽的猥琐戏码，江南四大才子之一的祝枝山被恶搞的颜面全无，但这是电影的表现手法，无可厚非。
历史上真实的祝枝山才华横溢，家学渊源，专攻书法，亦善诗文。其书，隶、楷、行、草诸体均工，尤以草书成就为最特别，其狂草颇受世人赞誉，流传有“唐伯虎的画，祝枝山的字”之说；其诗取材颇富，造语颇妍；其文多奇气，潇洒自如。祝枝山因长相奇特，而自嘲丑陋，又因右手有枝生手指，故自号枝山，世人称为“祝京兆”，明代著名书法家。
祝枝山楷书师法赵孟、褚遂良等，草书学习黄庭坚、米芾等，颇得前世书法大家的精髓，而又自成一体，加之勤学苦练，晚年书法功力愈加深厚。祝枝山留世的作品颇多，草书最为后世称颂，虽然偶有失手，但亦不失其为明朝的草书第一人的地位，及对后世书法的影响！
从隋朝开始科举制度，但是只有明朝实现得最为完备和严密。在朝代建立初期开始就非常重视学校的教育，在都城设立国子监，也就是全国最高的学府。同时在全国各地每一个州、每一个县，国家都设立了学校。国子监设立一名最高管理者，也就是校长，下面还设了副校长、训导长以及教授等，在体制上已经非常接近今天的大学了。而那些在地方上的学校成绩优秀的学生，以及官员的子弟们都要入学读书。他们不仅免交学费，而且衣食住行还由政府发给补贴。
当时的选拔制度唯一的缺陷，就是采用八股文的形式来进行考试了。答题的方式也是有严格的限制，古人语气为之，体用排偶，这种类型的文章就称之为八股文，许多考生为了追求语句排偶，放弃了文章的含义，导致考试的试卷很多都是意思不太通顺的废话，当然明朝兴起的八股文风气也为后来清朝选举人才开了一个不太好的风气。
