赤壁之战后，曹操仓皇从华容道败逃，诸葛亮特命关羽把守最后一关，当年关羽为何会放掉曹操呢？他那么忠义一个人，宁为玉碎不为瓦全，却为了曹操背叛了刘备，这其中缘由千丝万缕，还要从关羽和曹操的交情说起。
曹操与关羽的交情
据史书记载，曹操对关羽有过大恩惠，建安五年，曹操亲提大军，在徐州大破刘备，关羽被曹操擒获，大家都知道，曹操是有爱将癖的，他不是什么人都收的，唯独对武勇而又具有忠义之心的关羽偏爱有加，曹操待关羽甚厚，关羽虽心系刘备，但眼下这般境地，他唯有假装归降，心里暗下决定，待为曹操立下大功后才重归刘备，后为其斩颜良，诛文丑，得知刘备在袁绍处，遂投奔刘备而去，曹操对关羽器重，爱才之心让他放关羽回了刘营，这是二人赤壁之战之前的渊源。
再说回赤壁之战，曹操率八十三万大军南下赤壁，诸葛领一把大火把曹军烧得找不到北，曹操率曹军北退，诸葛亮早料到曹操会从华容道逃走，因为最近的路线是从乌林直取北上去洛阳，但走不到多远就要面对滔滔汉水，曹军的船只都被烧毁，唯有从华容道逃走才能省时省力，诸葛亮一方面安排了赵云张飞在半路拦截，另一方面又吩咐关羽在其二人之后蹲守曹操。
其实诸葛亮这样安排只是虚晃一招，他了解关羽是个重情重义之人，若是见了曹操如此落魄，定会看在当年的不杀之恩份上放他一马，之所以这样安排，一是让关羽了却报恩的心愿，断了他对曹操的旧情，二来，如果曹操一死，北方必定大乱，当时北方孙权雄霸，刘备还难以和他抗衡，还需要曹操的牵制，这样安排可谓一箭双雕。
曹操落败行于华容道时见无伏兵，正仰天大笑诸葛亮并非料事如神，笑声刚落，关羽出现在其面前，曹操命败兵以死相拼，部下却答到：人纵然不怯，但马已乏，安能再战？曹操下马，恳请关羽念旧情分上放他走，关羽念及旧情以及故友张辽，遂放曹回到江陵，否则以曹操的300败兵，怎可以和关羽的500雄兵相抗衡？更别提全身而退了。
