蒋介石天生顽皮，不是盏省油的灯。史料中关于他顽皮的记载，初见于4岁时。
4岁那年的某一天，小小的蒋介石做了一个吓人的人体试验：他把一根筷子从喉咙插入，直到整根筷子被吞没。然后，他感到一阵眩晕，就昏倒了。
家人发现后，赶紧请来郎中。在郎中的不懈努力下，终于把筷子取了出来。但蒋介石尚处于发烧昏迷中。
第二天，蒋家的大人们围坐在蒋介石的床边，焦急地讨论蒋介石的病情。他们怕留下什么后遗症。蒋介石的爷爷蒋玉表担忧地说：不会戳坏了嗓子，变成哑巴了吧？
这句话说得大家心里咯噔一下。尤其是蒋介石的母亲王采玉，更是被吓得几乎掉下了眼泪。
可就在此时，蒋介石忽然坐了起来，嘻嘻哈哈地说道：我能说话，没变成哑巴，放心吧。
说完，又躺下呼呼地睡了。逗得母亲王采玉破涕为笑。
6岁时，蒋介石背上书包，进了小学堂。私塾先生是个老学究，满肚子摇头晃脑的之乎者也，蒋介石很不喜欢他，经常带领同学们大闹学堂。
有一回，这位私塾先生恼羞成怒，抓住蒋介石就要揍他。没想到，不等先生动手，蒋介石就主动躺到了地上，一边在地上打滚，一边大喊大叫：先生打死人了，先生打死人了。
搞得私塾先生哭笑不得，满脸无奈，最终一气之下，一走了之。
蒋介石如此顽皮，无人能够管教，几乎是天不怕地不怕。但他也有自己的软肋，那就是母亲王采玉的眼泪——只要王采玉哭了，蒋介石立刻就会下跪认错。
蒋介石的母亲实在是不容易。蒋介石8岁的时候，其父亲蒋肇聪就病逝了，全靠王采玉一个人把蒋介石抚养成人。所以，蒋介石自小就对母亲特别孝顺。
14岁那年，蒋介石受母亲之命，与比自己大5岁的毛福梅结婚。这是完完全全的包办婚姻，蒋介石对自己的大龄新娘很不喜欢，洞房也不入，只是在外边瞎闹。
蒋母王采玉闻讯后，大哭。蒋介石听说母亲哭了，赶紧跪到母亲面前认错，然后乖乖地和毛福梅进了洞房。后来，毛福梅替蒋介石生下了长子蒋经国——也是蒋介石唯一的亲生儿子（次子蒋纬国的生父为蒋介石结拜兄弟戴季陶）。
19，王采玉病逝。当时，蒋介石正处于事业的飞腾期。他为母亲举办了盛大的葬礼，修建了豪华的坟墓。值得一提的是，祭文由孙中山亲自撰写。
后来，蒋介石又在母亲的坟墓旁修建了三间房子，并命名为“慈庵”。蒋介石回到溪口老家，经常住在“慈庵”，以表达对母亲的思念之情。
